Skyler est né le 19 Mars 1989 à Phoenix, en Arizona. Sa mère est décédée à sa naissance, autant dire qu'on lui a mis la mort de sa mère sur le dos. Et son père était donc son seul parent, quel chance, surtout qu'il battait son fils. A 13 ans, Sky décide de fuguer de chez lui et s'en va de nuit. Sa mère ayant toujours vécu à Phoenix, il retrouva ses journaux intimes qu'il embraqua avec lui et partit en avion direction Tortola. Arrivé là bas, un barman l'hébergea et le fit travailler en parallèle des cours. Ce fameux barman se trouve être son oncle, le frère de sa mère. Sky aime faire du skate board et son oncle lui a apprit à développer sa passion qui est le surf. Maintenant Skyler a repris le bar de son oncle et fait du surf à côté.